藤井先生のおもしろ化学教室
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藤井先生
分子模型いろいろ

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2007年05月21日

ドデカヘドラン(正十二面体状分子)

dodecahedrane.jpg
ドデカヘドランはC20H20から成る正十二面体の形状をした炭化水素化合物である。正五角形が十二面ある。作り方は、5員環2つと10員環1つを組み合わせてつくる。鉛筆たてに打ってつけで、デスクトップインテリアとしてご利用ください。

2007年05月12日

βD-グルコース(BBボール充填モデル)

beta-D-gulucose1.jpg
D-グルコース(C6H12O6)の環状ピラノースタイプのβアノマーです。この模型のものが、あなたの血液中を流れています。白球は炭素原子C、赤球は酸素原子O、黄球は水素原子Hです。フィッシャーの投影式にしたがって、右から左にかけてC1、C2、C3、C4、C5、C6とつながっています。C1、C2、C3、C4、C5と赤球酸素Oの6つの原子で環状のピラノース環を形成しています。この酸素OはもともとC5についていたD体の水酸基(-OH)でしたが、C1のアルデヒド基と分子内ヘミアセタール結合をして出来た構造になります。

C1炭素原子には、立体的にかさばる水酸基(-OH)とそうでない水素Hが付いています。中央のピラノース環に対して、かさばる水酸基(-OH)は横方向(赤道方向、エクワトリアル)に伸びています。そのためβ型(βアノマー)と呼ばれます。もし、この水酸基(-OH)が、ピラノース環に対して縦に垂直方向(軸方向、アキシャル)についていたとすると、これをα型(αアノマー)と定義します。軸方向にかさばる官能基がつくと立体障害が大きくなりそれだけ不安定になるといわれています。したがって、D-グルコースの場合、C1、C2、C3、C4につく水酸基(-OH)4つと、C5につくC6のーCH2OH基がすべて立体障害の少ない赤道方法に伸びているβ体がもっとも安定な構造であるといえます。
 βD-グルコースを上から眺めると、なんとなく銀河の渦巻き構造に似ているような気が私にはします。みなさんはどうでしょうか?

DL-グリセルアルデヒド(BBボール充填モデル)

DL-glyceraldehyde1.jpg
グリセルアルデヒドのD体(左)とL体(右)の写真です。D体を鏡に映した格好をしているのがL体になっています。ちょっと解りづらいかもしれませんがよくみているとそう見えます。このように、分子全体が鏡に映っているものと同じものを互いに鏡像体といいます。

自然界では、D体が利用されます。例外はあるでしょうが一般にL体は使われません。ヒトでは、D-グリセルアルデヒドがD-グリセルアルデヒド3リン酸の形で利用されています。D-グリセルアルデヒド3リン酸はD-グルコースの代謝(解糖系)の中間体で、エネルギーを生み出す過程などで登場してきます。だから、とても大事な化合物といえるでしょう。

L-グリセルアルデヒド(BBボール充填モデル)

L-glyceraldehyde.jpg
フィッシャーの投影の規則に則り眺めている写真。白黒球は炭素原子C、赤球は酸素原子O、黄球は水素原子Hを現します。白球炭素原子は縦にならぶように見ます。このとき、最も酸化が進んでいる炭素原子が上に来るようにします。上から番号1,2,3を割り当て、C1,C2,C3とします。下から2番目の黒球C2炭素原子から伸びる4つの軌道(sp3混成軌道)のうち上下に伸びている結合はその炭素原子からみて画面奥に伸びています。左右に伸びる結合はその炭素原子からみて画面手前に伸びています。黒球C2炭素についている官能基は、水素(-H)、水酸基(-OH)、C1のアルデヒド基(-CHO)、とC3のCH2OH基(-CH2OH)の4つで、すべて異なる4種の官能基が結合しています。こうなるとこのC2炭素はキラルであるといい、異なる4つの官能基の空間配置に2種類のものができます。写真のように黒球C2キラル中心炭素原子に付く水酸基(-OH)が左を向く配列のグリセルアルデヒドをL体と定義しています。別ファイルのD-グリセルアルデヒドと比較すると左右の官能基が反対になっていることがわかります。

D-グリセルアルデヒド(BBボール充填モデル)

D-glyceraldehyde1.jpg
フィッシャーの投影の規則に則り眺めている写真。白球は炭素原子C、赤球は酸素原子O、黄球は水素原子Hを現します。白球炭素原子は縦にならぶように見ます。このとき、最も酸化が進んでいる炭素原子が上に来るようにします。上から番号1,2,3を割り当て、C1,C2,C3とします。下から2番目のC2炭素原子から伸びる4つの軌道(sp3混成軌道)のうち上下に伸びている結合はその炭素原子からみて画面奥に伸びています。左右に伸びる結合はその炭素原子からみて画面手前に伸びています。C2炭素についている官能基は、水素(-H)、水酸基(-OH)、C1のアルデヒド基(-CHO)、とC3のCH2OH基(-CH2OH)の4つで、すべて異なる4種の官能基が結合しています。こうなるとこのC2炭素はキラルであるといい、異なる4つの官能基の空間配置に2種類のものができます。写真のようにC2キラル中心炭素原子に付く水酸基(-OH)が右を向く配列のグリセルアルデヒドをD体と定義しています。

2007年05月09日

フジイ式BB型フラーレン(25ミリ球、白)

fulleren1.jpg
25ミリ球60ヶから出来ています。作り方はキット説明書または「作ってみよう」http://www3.fukui-med.ac.jp/%7Efujiiy/make_bunshi/をご覧ください。大きさは丁度女子ハンドボールより小さめです。


     
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